Сообщается, что Шайло настаивает на том, чтобы теперь к ней обращались в мужском роде. Несмотря на то что имя «Шайло» гендерно нейтральной (и в переводе означает «миротворец»), имя «Джон» нравится девочке больше.
Информацию о смене имени недавно подтвердил сам Брэд Питт: «Шайло хочет, чтобы мы называли её Джоном или Питером, как Питера Пэна», — заявил актёр на шоу Опры Уинфри.
Некоторое время назад появились слухи, что Шайло Джоли-Питт находится в процессе трансгендерного перехода и после своего 13-летия, с разрешения мамы, начала принимать гормоны. Инсайдеры также утверждают, что пока отец не одобряет гормонотерапию, но поддерживает решение Шайло сменить пол.
В последние несколько лет девочка носит исключительно мужские костюмы и короткую стрижку, а также считает себя одним из сыновей своих звёздных родителей.